Музей В.А. Тропинина и московских художников его времени располагает интересной коллекцией купеческих портретов первой половины XIX века. Знакомство с ней даёт представление об этом своеобразном явлении в русском искусстве.
Портрет всегда играл важную роль в самоутверждении личности, поддержании престижа рода. Каждое сословие — дворяне, купечество, мещане — стремилось сохранить для потомков свои изображения. Часто такие портреты выполнялись малоизвестными мастерами, крепостными или свободными художниками, иногда самоучками, создавшими направление в искусстве условно называемое «примитивом» или «наивным реализмом». На выставке, наряду с работами В.А.Тропинина, можно увидеть редко экспонируемые произведения таких художников, как П.А. Дубровин, В.Е. Астрахов, Н.Д. Мыльников, Н.Д. Шпревич, Г. Цоболи, Р.К. Жуковский и целого ряда неизвестных художников.
Жанр купеческого портрета сформировался под воздействием вкусов и требований заказчиков. У купцов прежде всего ценилось портретное сходство. Естественным состоянием модели считалось позирование. Вместе с человеком «позировали» и предметы: украшения, медаль, шаль на плечах, раскрытая книга, чернильный прибор. Одна или несколько медалей — характерная деталь купеческих портретов. Особенно ценились те, которые вручались за благотворительную деятельность. Необходимость благотворения стала для купечества нормой. Купцы вносили крупные суммы на помощь бедным, на развитие культуры, строительства.
Большое распространение в первой половине XIX века получили парные портреты супругов, что было связано с приверженностью к патриархально-семейным ценностям. На выставке можно увидеть редко встречающуюся купеческую миниатюру, поскольку изысканные изображения на пластинках слоновой кости — миниатюры — были распространены в дворянской среде. Для купечества миниатюра была чуждой и редко встречалась в купеческих домах.
Произведения декоративно-прикладного искусства прекрасно дополняют экспозицию. Также представлены документы, предметы быта.
В выставочном проекте представлены экспонаты из Музея предпринимателей, меценатов и благотворителей, единственного в России музея, хранящего в своих стенах историю издревле почитаемых на Руси меценатства и благотворительности, а также работы из собраний частных коллекционеров.